Sự nghiệp của Trung Kiên ghi nhận bước nhảy vọt ngoạn mục khi giá trị chuyển nhượng của anh tăng từ 50.000 euro lên 200.000 euro chỉ trong vòng một năm. Thành công này đến từ việc anh liên tục chiếm suất bắt chính tại HAGL, đồng thời góp mặt trong các chiến dịch lớn của bóng đá Việt Nam như AFF Cup 2024, SEA Games 33 và vòng chung kết U23 châu Á. Những màn trình diễn xuất sắc đã giúp anh lọt vào Top 5 đề cử Quả bóng vàng Việt Nam 2025, một thành tích hiếm có với một thủ môn trẻ.